В 90-х годах работал журналистом в СМИ Санкт-Петербурга. Занимался расследованиями, имел связи в различных ведомствах.
В 2002-2003 годах Владимир Аникеев решил расширить свои возможности по добыче компромата, взламывая почту представителей госструктур и предпринимателей. Позже он вышел на новый уровень — приобрел профессиональное оборудование, с помощью которого можно было создавать лже-WI-FI-сети и фальш-соты операторов мобильной связи.
Вместе со своим приятелем Александром Глазастиковым (Шалтай) создал группировку "Шалтай-Болтай", участники которого взяли себе псевдонимы из произведения «Алиса в стране чудес» Льюиса Кэрролла. Сами организаторы предпочитают называть группу "Анонимный интернационал".
В конце 2013 года «Шалтай-Болтай» получил известность, когда в блоге организации была опубликована стенограмма речи, которую Владимир Путин планировал произнести в канун Нового года. В 2014-2016 годах «Шалтай-Болтай» публиковала частную переписку российских бизнесменов и чиновников таких, как Аркадий Дворкович и Евгений Пригожин.
Аникеев в ноябре 2016 года был задержан в петербургском аэропорту Пулково и вскоре попал в СИЗО. Также под стражей оказались два его предполагаемых подельника: Александр Филинов (по прозвищу Шляпник) и Константин Тепляков (Мартовский заяц).Аникееву, которого правоохранительные органы считали лидером "Шалтай-Болтая", вменяли взлом почты шести человек, в том числе Елены Морозовой из группы "Сумма", Евгения Кислякова, работавшего в Сбербанке, Натальи Тимаковой (пресс-секретарь премьер-министра РФ Дмитрия Медведева), Дмитрия Киселева, Тимура Прокопенко (сотрудник администрации президента), а также помощника президента РФ Андрея Белоусова.
В июле 2017 года Мосгорсуд приговорил Владимира Аникеева к двум годам тюремного заключения по статье 272, часть 3 (неправомерный доступ к компьютерной информации группой лиц по предварительному сговору. В июле 2018 года он был условно-досрочно освобожден из тюрьмы.