![](../images/tags/tb_2102.jpg)
В 1984-1986 годах проходил срочную службу в Вооруженных Силах СССР.
В 1993 году окончил МГИМО.
С 1988 года по 1992 год работал сначала заведующим отделом страхования банковских операций страхового общества «Абсолют-Москва», потом стал директором страхового общества «Абсолют-Москва» и генеральным директором страхового общества «Юпитер».
В 1991 году создал торговую компанию «Меркурий».
В 2005 году приобрёл контрольные пакеты акций в двух предприятиях ВПК: Ковровском механическом заводе (КМЗ) и Заводе имени Дегтярёва. Через Orton Oil вместе с Шалвой Чигиринским паритетно владел компанией Bennfield Ltd., которая контролировала 47 % Sibir Energy. Пакет акций Sibir Energy приобрёл у Шалвы Чигиринского в 2005 году. В 2009 году продал свою долю Sibir Energy «Газпром нефти»
В 2006 году объединил табачный бизнес с компанией «Мегаполис». В декабре 2013 года по 20% акций «Мегаполиса» купили его поставщики — табачные корпорации Philip Morris International и JTI за 1,5 миллиарда долларов. В 2006 году совместно с Шалвой Чигиринским через компанию ООО «СТ "Новая Голландия"» выиграл конкурс на реконструкцию Новой Голландии в Санкт-Петербурге. В декабре 2007 года принадлежащая Игорю Кесаеву ГК «Меркурий» приобрела у Олега Леонова 51% компании «Дикси».
С 2011 года является участником рейтинга журнала Forbes "200 богатейших бизнесменов России". В 2017 году занял в этом рейтинге 41-е место с капиталом в 2,4 миллиарда долларов. В 2020 году занял в рейтинге 28-е место с капиталом в 3,5 миллиарда долларов.